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吡咯烷酮羧酸是一種氨基酸,它的鹽能增強皮膚的柔性和彈性,使皮膚富有光澤。添加到化妝品中,不僅賦予化妝品良好的保濕性、美白作用,而且十分安全。吡咯烷酮羧酸也可用于純棉紡織品中提高紡織品的保濕、抗菌能力和提高織物的整理能力。吡咯烷酮羧酸十二醇酯可用于化妝品、醫藥等領域,作為保濕劑、抑菌劑。吡咯烷酮羧酸油醇酯可作為經皮滲透促進劑。吡咯烷酮羧酸甲酯和乙酯是很有發展前景的手性誘導試劑和保溫劑,可廣泛應用于日化和醫藥工業。1-芐基-5-氧-3-吡咯烷羧酸甲酯英文名稱:Methyl 1-Benzyl-5-Oxo-3-Pyrrolidinecarboxylate,中文別名:1-芐基-5-氧代吡咯烷-3-甲酸甲酯;1-芐基-5-氧代-3-吡咯烷甲酸甲酯,CAS號:51535-00-3,分子式:C13H15NO3,分子量:233.263,外觀與性狀:白色至略淡黃色粉末,密度:1.213g/cm3,沸點:396.6ºC at 760mmHg,熔點:63-66ºC(lit.)。
以衣康酸二甲酯及芐胺為起始物料,經一步關環反應制備得到目標化合物1-芐基-5-氧-3-吡咯烷羧酸甲酯[1]。其合成反應式如下圖:
圖1 1-芐基-5-氧-3-吡咯烷羧酸甲酯合成反應式
在裝有攪拌器、溫度計、球形冷凝器和油水分離器的250 mL四口燒瓶中,加入衣康酸二甲酯、芐胺、一定量的乙腈和碳酸鈉催化劑,開始攪拌,抽真空,真空度約0.04 MPa后,升溫至一定溫度,進行脫水環化反應,反應一定時間后,薄層色譜檢測反應進度,待反應結束,停止反應。再向四口燒瓶中加入去離子水,及乙酸乙酯,在攪拌下將產物溶解,可得混合溶液。將此溶液倒入分液漏斗中分液,分出上層的有機溶劑溶液產物。經硅膠柱層析純化制備得到1-芐基-5-氧-3-吡咯烷羧酸甲酯。
[1] Boto, Alicia; Hernandez, Rosendo; De Leon, Yolanda; Murguia, Jose R.; Rodriguez-Afonso, Abigail European Journal of Organic Chemistry, 2005 , # 4 p. 673 - 682