98-17-9 / 間三氟甲基苯酚的應(yīng)用與合成

基本信息

【英文名稱】m-Trifluoromethylphenol

【分子式】C7H5F3O

【分子量】162.11

【CA登錄號】98-17-9

【物理性質(zhì)】淡黃色油狀液體，密度：1.333 g/cm3；沸點(diǎn)：178°C at 760 mmHg；折射率：1.458。閃點(diǎn)：73 °C

應(yīng)用

間三氟甲基苯酚是重要的醫(yī)藥及農(nóng)藥中間體，廣泛用于抗抑郁藥、抗癌藥、抗艾滋病藥、糖尿病藥、消炎藥等藥物的合成，也用于多種殺蟲劑和除草劑的合成[1]。

合成

主要有五種方法[2]，（1）以三氟甲苯為原料，在氧化劑存在下直接電解氧化得對三氟甲基苯酚，該方法雖然簡單，但因選擇性低，目標(biāo)產(chǎn)物收率只有 8.5%[3]；（2）以對氯三氟甲苯為原料，在非質(zhì)子極性溶劑下和芐醇鈉進(jìn)行親核取代反應(yīng)得到中間產(chǎn)物 1-苯甲氧基-4-三氟甲基苯，該中間產(chǎn)物進(jìn)行催化氫解得到甲苯和產(chǎn)物對三氟甲基苯酚，該方法總收率為 80%[4]；（3）以雙三氟甲基二苯酮為原料，與氧化劑雙氧水反應(yīng)生成中間產(chǎn)物酯，在酸性條件下回流水解得對三氟甲基苯酚，收率為 70%~80%，該方法原料來源困難[5]；（4）以對三氟甲基苯胺為原料，在硫酸溶液中和亞硝酸鈉進(jìn)行重氮化，然后在硫酸銅催化下于 90 ℃~100 ℃水解得對三氟甲基苯酚，收率為 80%[6]。

參考文獻(xiàn)

1. 梁誠. 含氟中間體的生產(chǎn)與開發(fā)[J]. 精細(xì)與專用化學(xué)品, 2005, 13(21): 5-9

2. 張泉泉、卜健鴻、趙紅英、呂鐘楠. "綠色連續(xù)合成對三氟甲基苯酚." 浙江化工 v.51.08(2020):20-22.

3. Fujimoto K, Tokuda Y, Maekawa H, et al. Selective and one-pot formation of phenols by anodic oxidation[J]. Tetrahedron, 1996, 52(11): 3889-3896.

4. 唐波, 崔官偉, 李平, 等. 高效低毒農(nóng)藥、醫(yī)藥中間體三氟甲基苯酚的綠色合成工藝: CN, 1465238[P]. 2003-06-25.

5. 吉景順, 陳德化, 施冠成. 三氟甲基苯類化合物及制備方法和應(yīng)用: CN, 1524844[P]. 2004-09-01.

6. Jones R G. Ortho and para substituted derivatives of benzotrifluoride [J]. J. Am. Chem. Soc., 1949, 69: 2346-2350