69-72-7 / 水楊酸的用途與副作用

水楊酸（英語：Salicylic acid，源于拉丁文的“楊柳”salix），又名柳酸、鄰羥基苯甲酸、2-羥基苯甲酸。水楊酸易溶于乙醇、乙醚、氯仿、苯、丙酮、松節(jié)油，不易溶于水，20°C時溶解度為每100毫升0.2克[1]。存在于自然界的柳樹皮、白珠樹葉及甜樺中。水楊酸是一種有機酸，可由水楊苷代謝得到。它被廣泛應(yīng)用于有機合成中，也是一種植物激素。水楊酸具有與阿司匹林（乙酰水楊酸）相近的結(jié)構(gòu)與藥效，也可用于治療痤瘡。

植物激素

水楊酸是一種酚類激素，可調(diào)節(jié)植物的生長發(fā)育，對植物的光合作用、蒸騰作用與離子的吸收與運輸也有調(diào)節(jié)作用。水楊酸同時也可以誘導(dǎo)植物細胞的分化與葉綠體的生成。水楊酸還作為內(nèi)生信號參與植物對病原體的抵御，通過誘導(dǎo)組織產(chǎn)生病程相關(guān)蛋白，當(dāng)植物的一部分受到病原體感染時在其他部分產(chǎn)生抗性。通過形成揮發(fā)性的水楊酸甲酯，這一信號還可在不同植物間傳遞。

藥理作用

水楊酸在古代已經(jīng)被用于緩解疼痛和發(fā)熱、同時還有消炎作用。

現(xiàn)代醫(yī)學(xué)中，水楊酸甲酯也被用于緩解關(guān)節(jié)和肌肉疼痛；水楊酸膽堿廣泛用于治療口腔潰瘍。

與果酸（α-羥基酸）類似，水楊酸是很多護膚品中的關(guān)鍵去角質(zhì)成分，用于藥品時，可治療痤瘡、脂溢性皮炎、銀屑病、雞眼、毛囊角化癥。[8]用于脫去肥厚的繭時，其典型的濃度是6%的阿司匹林-凡士林膏，涂抹在該部位1小時，再洗去即可。

水楊酸外用對微生物有抗菌性，其防腐力近于酚。水楊酸可使角質(zhì)溶解，其制劑濃度不同而藥理作用各異：

1％-3％有角化促成和止癢作用；常見非處方(OTC)可購的水楊酸洗發(fā)水含水楊酸3%
5％-10％具有角質(zhì)溶解作用，可使角質(zhì)層中連接鱗細胞間粘合質(zhì)溶解，從而使角質(zhì)松開而脫屑，亦可產(chǎn)生抗真菌作用（因去除角質(zhì)層后并抑制真菌生長，水楊酸能幫助其他抗真菌藥物的穿透，并抑制細菌生長）。
25％濃度具有腐蝕作用，可脫除肥厚的胼胝。適用于皮脂溢出，脂溢性皮炎，淺部真菌病，疣，雞眼，胼胝及局部角質(zhì)增生。

其他用途

雖然大劑量的水楊酸對人體有害，但水楊酸常用作食品中的防腐劑和牙膏抗菌劑。對某些對水楊酸過敏的人而言，即使小劑量接觸可能也是有害的。
水楊酸鈉是一種常用的真空紫外熒光粉，可發(fā)出波長420nm的熒光。
水楊酸甲酯搽劑可緩解關(guān)節(jié)和肌肉疼痛。

次水楊酸鉍是一種常見的胃藥，用于治療腹瀉、惡心、胃灼熱和胃氣脹。也是一種溫和的抗生素。

膽堿水楊酸局部使用，可以治療口腔潰瘍。

副作用

水楊酸可引起接觸性皮膚炎。大面積使用吸收后，可出現(xiàn)水楊酸全身中毒癥狀，如頭暈，神志模糊，精神錯亂，呼吸急促，持續(xù)性耳鳴，劇烈或持續(xù)頭痛，刺痛。

有糖尿病，四肢周圍血管疾病者，或嬰幼兒，使用水楊酸25％-60％乳膏或軟膏、水楊酸15％-50％硬膏、水楊酸17％凝膠、水楊酸13.6％-26％溶液等應(yīng)慎重考慮，有可能引起念珠性炎癥或潰瘍，甚至致死；對皮炎或皮膚感染使用水楊酸25％-60％乳膏或軟膏、水楊酸40％-50％硬膏，亦需注意。

水楊酸可以抑制外毛細胞基底側(cè)膜動力蛋白（Prestin）的活性，因而具有耳毒性。對于缺鋅的患者可能導(dǎo)致暫時性失聰。這一發(fā)現(xiàn)基于對白鼠的臨床試驗。給缺鋅大白鼠注射水楊酸會導(dǎo)致失聰，而同時注射鋅溶液可治愈失聰。給缺鋅大白鼠注射鎂溶液沒有治愈水楊酸性失聰。

過量的水楊酸可導(dǎo)致水楊酸中毒，臨床表現(xiàn)為代謝性酸中毒和呼吸性堿中毒。急性患者的發(fā)病率為16%，死亡率為1%。

有些人對水楊酸及其衍生物過敏。

美國食品和藥品管理局建議在使用含有水楊酸（或任何其他抗氧化劑）的護膚品時配合使用防曬護膚產(chǎn)品。

合成方法

生物體中水楊酸可由苯丙氨酸合成得到。

水楊酸的工業(yè)生產(chǎn)是通過柯爾伯-施密特反應(yīng)用苯酚與二氧化碳在高溫（390K）高壓（100大氣壓）下合成水楊酸的鈉鹽，再通過硫酸酸化得到水楊酸。

水楊酸也可通過水解阿司匹林（乙酰水楊酸）或水楊酸甲酯得到。