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50-69-1 / D-核糖在食品及醫藥領域的應用

背景及概述[1][2][3]

D-核糖是一種五碳糖,是核酸、核苷酸、維生素及各種核苷酸輔酶的主要組成部分。D-核糖存在于一切活的細胞中,在機體內的代謝過程主要分兩種,一種是合成磷酸核糖焦磷酸參與嘌呤代謝,另一種是通過磷酸戊糖途徑轉化為葡萄糖。D-核糖也存在于一些天然功能產物中,例如存在于Phlebodiumdictyocallis 菌中的類黃酮就含有由D-核糖形成的糖苷鍵;從一些菌種中提取的核苷水松蕈素可水解生成D-核糖;在美拉德反應中,長壽蛋白中的核糖基在治療糖尿病、白內障、生物體衰老和老年癡呆等方面都有一定效益。

應用[2-3]

1.食品領域的應用

由于D-核糖自身具有輕微甜味,因此可以添加到食物中來增加食物的風味,也可以用來合成食用香精、營養強化劑核黃素和呈味核苷酸,如5’肌苷酸和5’鳥苷酸,添加到味精中形成的超級味精已成為第四代調味品。并且由D-核糖制備的食用香精被廣泛用于蛋糕、飲料、冰激凌、巧克力、果醬等食品當中。合成的核黃素在其他領域也得到廣泛應用;百事公司將D-核糖作為新型能量食品添加劑添加到運動及功能性飲品中,如時間晶體牌西洋參核糖粉、力博士沖劑、Sobe Drink、MDX 等;在國外,一些發達國家將D-核糖作為天然甜味劑應用到休閑及烘焙食品中,在肉制品中也有應用。

2.醫藥領域的應用

D-核糖不僅可以用于直接治療疾病的藥物,還可以作為前體物質合成其他藥物。在制藥方面,D-核糖可以作為類固醇、V D 的結構類似物、前列腺素、核苷類藥物的前體、萜類化合物、凝乳酶抑制因子、修飾氨基酸等的生產原料,也能夠大量合成核黃素。核黃素又叫維生素B2,在代謝時起到傳遞氫的作用,缺乏維生素B2 會引發生物體出現多種疾病,如舌炎、口角炎、唇炎、脂溢性皮炎、陰囊研炎和眼結膜炎等一系列炎癥,還有皮膚病、惡性貧血、神經性疾病,D-核糖可以直接用于治療上述癥狀。20 世紀末,由D-核糖合成抗腫瘤、抗病毒核苷藥物的研究問世,并在近年來合成許多如吡唑呋喃菌素、F-甲基肌苷磷酸、間型霉素、鹵化軟骨素及一些治療卵巢癌等新的抗病毒和抗腫瘤的藥物。以D-核糖為原料經過一系列反應合成的卡培他賓,是治療結腸癌、乳腺癌等的有效藥物。

近幾年被公布的D-核糖的用途較廣泛,其具有抗疲勞、耐缺氧的作用,在國外的幾十種液體和固體飲料中都添加D-核糖作為新型能量因子,國內的一些產品也有用到D-核糖作為添加劑。D-核糖可以提高機體免疫力,改善蛋白質性質,治療肌肉纖維痛,幫助減肥,迅速補充能量,還可以合成核糖二酯用來調節纖維,在外科手術中配制成保護液來保護心臟在面部乳液中加入百分之五的D-核糖,可以有效減少皺紋,延緩了皮膚的衰老。

制備 [4]

1. 抽取法

抽提法,即從自然物(RNA)中直接提取,是最早用來獲得D-核糖的方法,這種方法成本高且得到的產物少。最早生產出來的D-核糖是在十九世紀二、三十年代,酶法水解酵母NRA 和化學法得到的,因其生產成本較高,不利于工業規?;a。十九世紀八十年代用酸水解RNA,經樹脂分離,從500gRNA 鈉鹽中提取了46.8gD-核糖。

2. 化學合成法

初期利用汞極電解制備,后對合成法進行改進由葡萄糖經七步反應過程制得D-核糖。1960 年開始,有研究者利用解核糖酸-Y-內脂法制備D-核糖,隨后對該電解法進行了研究,并將電解核糖酸-Y-內脂法用于工業生產當中,使D-核糖的年均產量達到60t。由于汞電極對環境造成嚴重污染,因此該法不被人類提倡。后又有人提出可用鋅電極或鉑電極代替汞電極,但收效甚微。D-阿拉伯糖遇到鋁酸鹽后加熱可以異構形成D-核糖,并且在含碳原子數小于五的醇溶液中制得的D-核糖能夠直接合成維生素B2。這種方法異構率高,副產物也多,可以改變反應條件達到減少副產物的目的,也可以在堿性陽離子交換樹脂上固定鋁酸鹽,對D-阿拉伯糖連續化異構制備D-核糖。很多研究者都利用化學合成法制得出D-核糖,用D-葡萄糖、D-木糖、L-谷氨酸、D-葡萄糖酸等原料經過多次化學反應液制備出D-核糖。

3. 生物發酵法

生物發酵法指通過微量元素、無機物或碳源為原料合成D-核糖。制備D-核糖的原料可以是葡萄糖、麥芽糖、乳糖、甘油、可溶性淀粉等,也可以是蛋白胨、玉米漿、干酵母、大豆粉、硫酸銨、無機鹽以及適量微量元素等。原料經磷酸戊糖途徑中的氧化過程轉變為D-核糖,或以葡萄糖酸激酶和葡萄糖脫氫酶為條件,利用中間產物D-核糖酸的支路途徑生成D-核糖。從1970 年往后,由于在理論和實踐中代謝控制發酵技術越來越成熟,分子生物學方法不斷完善,抽取法和化學合成法逐漸被生物發酵法替代。

主要參考資料

[1] 化合物詞典

[2] 黃俊慧, 潘凱, 柳春, 等. D-核糖的性質, 應用及市場前景[J]. 大眾科技, 2017, 19(6): 49-51.

[3] 周玨, 魏轉, 孫文敬, 等. D-核糖的生產及應用[J]. 食品科技, 2014, 39(10): 273-278.

[4] D-核糖的研究進展