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溴苯磺酰氯作為一種重要的有機中間體，得到了越來越廣泛的應用。除了用于合成具有生物活性的殺蟲劑外，在新藥研究領域越來越顯示出它潛在的應用價值，可用于合成血管緊張素受體拮抗劑，合成內皮素受體拮抗劑等。磺酰氯類化合物是合成磺胺類藥物活性分子的重要中間體，還可用于合成硫醇、芳磺酸酯和磺酰胺類鹽酸鹽等化合物以及合成 meso- 四芳基卟啉的催化劑。而磺酰胺及其衍生物是一類具有廣泛生物活性的重要藥物分子結構片段，主要被用于抗菌、抗病毒、抗原蟲 、 抗腫瘤、抗高血壓、抗驚厥、抗青光眼、抗類風濕性關節炎和治療雄性勃起功能障礙以及合成 HIV 蛋白酶抑制劑等。 此外，磺酰胺類化合物還可被用作除草劑、殺蟲劑以及表面活性劑等。2,5-二溴苯磺酰氯英文名稱：2,5-dibromophenylsulfonyl chloride，中文別名：2,5-二溴苯-1-磺酰氯化，CAS號：23886-64-8，分子式：C6H3Br2ClO2S，分子量：334.413，密度：2.11g/cm3，沸點：133°C 1mm，熔點：69-73 °C(lit.)。為常見的醫藥化工中間體。
2,5-二溴苯磺酰氯的制備有多種方法，方法一：氨基苯磺酸為原料，經重氮化、Sandmeyer反應溴代、氯化而成；方法二：硝基苯胺為原料，經重氮化、溴化、還原、再次重氮化、磺酰化等步驟合成二溴苯磺酰氯；方法三：溴苯硫酚為原料，經與氯甲基甲醚縮合，氯氣氧化氯化而成[1]。其合成路線圖如下圖：
圖1 2,5-二溴苯磺酰氯合成路線圖
主要儀器與試劑
NicOIet IMPACT410 紅外光譜儀；AV-300 型核磁共振儀（TMS 為內標）。
1，3-二苯硫酚（工業級）；氯甲基甲醚（自制），氯氣（自制），其他試劑均為市售分析純或化學純。
1，3-二溴-2-甲氧基甲基硫代苯的合成
稱取 40g （1.0moI）氫氧化鈉溶于 200mL 無水乙醇中，加入到 500mL 的四口燒瓶中，冰水冷卻，攪拌，緩慢滴加 94.5g （0.5moI）1，3-二苯硫酚，控制溫度不超過 50C滴畢，攪拌 0.51，冷卻至室溫。攪拌下，滴加 43.5g （0.54moI）的氯甲基甲醚，控溫在 50C以下，滴畢，回流 31。反應畢，加水溶解生成的氯化鈉。加入濃鹽酸調 pH 7，用二氯甲烷萃取（300mLX 3），合并有機層，水洗，用無水硫酸鎂干燥后可直接用于下一步反應。
2,5-二溴苯磺酰氯的合成
將上述1，3-二溴-2-甲氧基甲基硫代苯的二氯甲烷溶液的 1/5，投入到 250mL 的帶磨口的抽濾瓶中，加入攪拌子，冷卻至 0C。加入 100mL 的二氯甲烷和計算量的水 5.4g （0.3moI）。攪拌下，通氯氣大約 11，反應結束（TLC 跟蹤，甲苯為展開劑）。停止通氯氣，通入空氣除去多余的氯氣。分液，無水硫酸鎂干燥，過濾，蒸除溶劑，得淺黃色液體。加入 20mL 乙醚，攪拌下加熱溶解，冷卻，得淺黃色結晶 23g，收率為 90%。
由于 1，3-二溴-2-甲氧基甲基硫代苯的合成未見報道，我們重復實驗，將其二氯甲烷溶液蒸干，再減壓蒸餾得無色液體。
1，3-二溴-2-甲氧基甲基硫代苯在二氯甲烷-水混合溶劑中的反應，實際上是氯氣與水先反應生成次氯酸，在氯氣存在下，次氯酸氧化硫代苯成為磺酰氯。產物對水敏感，易水解成磺酸，因此，加水不宜過多，最好加計算量的水，才不致于影響收率。
以1，3-二溴苯硫酚為原料，經與氯甲基甲醚縮合、氯氣-水氧化氯化得到鄰溴苯磺酰氯，總收率達 76%。該工藝所用原料廉價易得，操作簡單，且容易提純，收率較高，是一條適合工業化生產的合成路線。
[1] Yang Guangyu，Hu Oiufen，Yang Jihong，et aI. Spectropho-tometric determination of siIver with 2- （2-guinoIyIazo）-5-di-ethyIaminophenoI as chromogenic reagent ［J］. Anal. Bioanal.Chem.，2002，374 （7/8）：1325-1329.