3300-51-4 / 4-(三氟甲基)芐胺的制備和應用

背景及概述^[1]

4-(三氟甲基)芐胺是一種有機中間體，可由三氟甲基苯甲醛為原料還原胺化后得到。有文獻報道可用于制備一種在農業(yè)或林業(yè)領域的防治植物真菌的藥劑。

制備^[1]

在反應器中，加入15kg的蒸餾水，2.50kg的醋酸鈉，2.30kg的鹽酸羥胺，4.00kg的甲醇。在室溫下，添加5.0kg的三氟甲基苯甲醛，并且所述混合物首先被攪拌三十分鐘，并且隨后在真空下蒸餾出5kg的溶劑。隨后，添加12.0kg的80%的醋酸并隨后分次添加 4.5kg的鋅，從而由于放熱，溫度上升至60-80℃。隨后，這一溫度通過冷卻被保持。在這個反應的最后，添加10.0kg的甲苯和15.0kg的30%的氨以去除鋅鹽。獲得的物質在 50-60℃下攪拌并隨后將下層的水相去除。通過電位滴定儀確定獲得了4.00kg的4-(三氟甲基)芐胺。產率：79.5%

應用^[2]

自萎銹靈在1966年進行商品化以來，琥珀酸脫氫酶抑制劑已經開發(fā)了近60年，其是第一批含有酰胺的商品化殺菌劑。琥珀酸脫氫酶殺菌劑的作用機制是基于線粒體三羧酸循環(huán)和呼吸鏈的中斷。琥珀酸脫氫酶抑制劑的主要結構均含有酰胺基團，作為一類常用的殺菌劑，品種數(shù)量在殺菌劑中占有相當大的比例，然而這類殺菌劑在使用一段時間后，病害會對其產生抗性，因此，需要不斷發(fā)明新型的和改進的具有殺菌活性的化合物和組合物以滿足農業(yè)及林業(yè)的需求。

4-(三氟甲基)芐胺可用于制備一種在農業(yè)或林業(yè)領域的防治植物真菌的藥劑，這種藥劑對于防治油菜菌核病和番茄早疫病顯示出較好的效果。方法如下：

4-(三氟甲基)芐胺(1.2mmol)加入到溶有中間體噻吩聯(lián)1,3,4-噁二唑甲酯(1.0mmol)的10mL DMF溶液里，升溫至80℃反應3h，TLC監(jiān)測原料反應完全，體系冷卻至室溫，傾入冰水中(50mL)，攪拌下析出固體，抽濾，干燥后粗品以石油醚/乙醇混合溶劑重結晶，得目標化合物N-(4-三氟甲基苯甲基)-5-噻吩-2-基-[1,3,4]噁二唑-2-甲酰胺：白色粉末；收率,41.0％,m.p.197.3-199.1℃。

參考文獻

[1] CN200880115643.3 N-[4-(三氟甲基)苯甲基]-4-甲氧基丁酰胺的新型多晶型物

[2] [中國發(fā)明] CN202110516583.3 一類噻吩聯(lián)1,3,4-噁二唑甲酰胺類化合物的制備方法和產品及其應用