48145-04-6 / 丙烯酸2-苯氧基乙基酯的制備方法和應用舉例

背景及概述^[1]

丙烯酸2-苯氧基乙基酯又叫2-苯氧基乙基丙烯酸酯，是一種低收縮率單體。UV 活性稀釋劑是一種含有可聚合反應官能團能參與光固化交聯反應的有機小分子，通常將 UV 活性稀釋劑稱為 UV 單體、光固化單體或功能性單體，是光固化材料中一種重要的組成。它的作用是：1）稀釋低聚物，調節體系黏度；2）參與光固化過程，影響體系光固化速度；3）影響固化膜的各種性能。

丙烯酸2-苯氧基乙基酯可由丙烯酸甲酯和乙二醇苯醚通過一步反應制備得到。有文獻報道丙烯酸2-苯氧基乙基酯可用于制備一種作為人工晶狀體材料的親水性形狀記憶水凝膠。

制備^[1][3]

報道一、

向配備有磁力攪拌棒和回流冷凝器的烤箱干燥的Schlenk燒瓶中加入Zn4（OCOCF3）6O（5.0 mol％）和4-（二甲基氨基）吡啶（20 mol％）。通過注射器將丙烯酸甲酯（20當量）添加到燒瓶中。在80°C下，24小時內將乙二醇苯醚（1.0 mmol）添加到催化劑溶液中。在氬氣氛下加熱反應混合物。用AcOEt稀釋所得的粗反應混合物。將中性硅膠加入稀釋的溶液中。除去溶劑。通過快速柱色譜法純化殘余物（己烷/ AcOEt = 10/1）得到丙烯酸2-苯氧基乙基酯。

報道二、

1）將計量的苯酚、開環聚合催化劑投入不銹鋼高壓反應釜中，抽真空，升溫至合適的反應溫度，滴加環氧乙烷，控溫反應至環氧乙烷滴加完畢，再保溫至反應結束，冷卻出料，得 2-苯氧基乙醇中間品。

2）將 2-苯氧基乙醇中間品加入自制真空精餾裝置中進行真空精餾，經組分分離得 2-苯氧基乙醇。

3）將計量的 2-苯氧基乙醇、丙烯酸、對甲苯磺酸、二水合氯化銅、對羥基苯甲醚、環己烷加入由增力電動攪拌機、2000 mL 四口燒瓶、調溫加熱套、分水器、冷凝器等組成的酯化分水裝置中進行酯化反應，得粗酯，再將粗酯分別用 5%的純堿水溶液、清水進行中和洗滌，脫除環己烷和水后得丙烯酸2-苯氧基乙基酯。

應用^[2]

CN201511022079.9報道了一種作為人工晶狀體材料的親水性形狀記憶水凝膠，它屬于生物醫用材料領域。它要解決現有折疊式人工晶狀體存在的眩光、偏心移位和易誘發后發型白內障的問題。它由聚合單體和引發劑制成；其中聚合單體為甲基丙烯酸羥乙酯、丙烯酸2-苯氧基乙基酯、聚乙二醇甲基丙烯酸酯和三乙二醇二丙烯酸酯；引發劑為偶氮二異丁腈。本發明親水性形狀記憶水凝膠作為人工晶狀體材料，其平衡含水量超過30%，具有大于1.4的屈光指數，光線透過率可超過90%，形變回復率超過96%，機械性能、光學性能良好；這種人工晶狀體的直徑和厚度可模擬正常人類晶狀體，因此植入后可充滿整個晶狀體囊袋，從而有效減少后發型白內障、眩光、人工晶狀體偏心移位等并發癥。

參考文獻

[1] Nakatake D , Yazaki R , Ohshima T . Chemoselective Transesterification of Acrylate Derivatives for Functionalized Monomer Synthesis Using a Hard Zinc Alkoxide Generation Strategy[J]. European Journal of Organic Chemistry, 2016, 2016(22).

[2] CN201511022079.9一種作為人工晶狀體材料的親水性形狀記憶水凝膠

[3]胡劍飛,傅鵬志,馬懷祥.2-苯氧基乙基丙烯酸酯(PHEA)的合成及應用研究[J].現代涂料與涂裝,2013,16(05):9-11.