304854-55-5 / 3-溴-5-氯苯腈的制備和應用

背景及概述^[1]

3-溴-5-氯苯腈是一種有機中間體，可由1,3-二溴-5-氯苯為原料制備得到。有文獻報道其可用于制備有機發光器件的新材料和SIK2抑制劑。

制備^[1]

將 1,3-二溴-5-氯苯 (10 g, 37.34 mmol)、吡啶 (6.03 mL) 和氰化銅 (I) (3.34 g, 37.34 mmol) 在 DMF (57.74 mL) 中的溶液在氮氣下回流 2天。 TLC難以監測反應，當觀察到雜質時，將反應冷卻至室溫。 用40mL乙醚淬滅反應混合物，過濾沉淀物并用乙醚(20mL×2)洗滌。 有機層用水和濃氫氧化銨(2:1，40mL)、飽和氯化銨溶液(40mL×2)和飽和碳酸氫鈉溶液(40mL)的混合物洗滌。 有機層用無水硫酸鈉干燥，濃縮。 殘余物通過柱色譜法純化，得到化合物3-溴-5-氯苯腈(2g，25％)。

應用^[2-3]

應用一、

3-溴-5-氯苯腈可用于制備具有下述結構的有機發光器件的新材料。

有機發光現象通常是指利用有機材料將電能轉換為光能的現象。利用有機發光現象的有機發光器件通常具有包括陽極、陰極和介于其間的有機材料層的結構。在此，有機材料層通常形成為由不同材料形成的多層結構以提高有機發光器件的效率和穩定性，例如，有機材料層可以由空穴注入層、空穴傳輸層、發光層、電子傳輸層、電子注入層等形成。當在這樣的有機發光器件結構中的兩個電極之間施加電壓時，空穴和電子分別從陽極和陰極注入有機材料層中，并且當注入的空穴和電子相遇時，形成激子，并且當這些激子返回基態時發光。

應用二、

3-溴-5-氯苯腈可用于制備具有下述結構的SIK2抑制劑。

蛋白激酶抑制劑是阻斷蛋白激酶作用的酶抑制劑。蛋白激酶是一種將磷酸基團添加到蛋白質或其他有機分子中的酶。磷酸化涉及廣泛的疾病，例如與蛋白激酶(例如，鹽可誘導激酶(SIK)，例如SIK1、SIK2或SIK3)的異?；钚?例如，活性增加)相關的疾病。SIK(例如，SIK1、SIK2或SIK3)是腺苷一磷酸激活的蛋白激酶(AMPK)家族中的絲氨酸/蘇氨酸激酶。

參考文獻

[1] From PCT Int. Appl., 2010021680, 25 Feb 2010

[2] From PCT Int. Appl., 2021107681, 03 Jun 2021

[3] [中國發明] CN201780054098.0 雙環脲激酶抑制劑及其用途