2537-48-6 / 氰甲基磷酸二乙酯的應用與合成

基本信息

【英文名稱】2-diethoxyphosphorylacetonitrile

【分子式】C6H12NO3P

【分子量】179.15

【CA登錄號】2537-48-6

【物理性質】透明無色至淡黃色液體，密度1.095 g/cm3；沸點：101-102 °C；閃點：117.3°C。折射率：n20/D：1.434。

結構

應用

氰甲基磷酸二乙酯是一種有用的化工醫學中間體。如它可以作為為原料,合成了含有三嗪-磷酸酯基團的氮-鹵代胺前體AEP-ADCT[1]，氮-鹵代胺類化合物(N-halamines)作為一類含有一個或多個氮-鹵鍵的有機抗菌劑,其抗菌性能高效持久、低毒、廣譜、穩定性好,且具有可再生的特點。還可以作為生產巴瑞替尼的中間體，巴瑞替尼(baricitinib)由美國Incyte制藥公司研制,是Janus(JAK1/JAK2)激酶抑制藥,用于治療自身免疫性疾病如類風濕性關節炎的藥[2]。

合成

由氯乙酸與乙醇經酯化反應制得氯乙酸乙酯;氯乙酸乙酯與氨水反應生成氯乙酰氨;然后,在氯乙酰胺中加五氧化二磷,加熱脫水,一邊加熱一邊蒸出氯乙腈,最后減壓蒸餾使氯乙腈全部蒸出;將氯乙腈轉入合成反應釜,加入催化劑四丁基碘化銨,加熱,滴入亞磷酸三乙酯,控制內溫進行反應,得到粗品;將粗品轉入高純度精餾塔提純,分別精餾出亞磷酸三乙酯,氰甲基磷酸二乙酯[3]。

參考文獻

[1] 常建國. 新型有機抗菌劑及抗菌高分子材料的合成、制備及表征[D]. 長春理工大學.

[2] 黃雙,等. 巴瑞替尼的新合成方法[J]. 中國醫藥工業雜志, 2019, 050(006):618-622.

[3] 陶一竑等，一種氰甲基磷酸二乙酯的合成方法:, CN111018909A[P]. 2020.