23703-22-2 / 1-(4-溴苯基)己烷的制備方法

背景及概述^[1]

1-(4-溴苯基)己烷又叫對溴己苯，是一種對溴直鏈烷基苯。對溴直鏈烷基苯廣泛用于液晶，OLED等先進(jìn)有機(jī)光電材料的生產(chǎn)和芳基硼酸等綠色化學(xué)試劑等高新技術(shù)領(lǐng)域，是一類高附加值的精細(xì)化學(xué)品。

制備^[1-2]

報(bào)道一、

在氮?dú)獗Ｗo(hù)下，向2升三口燒瓶中加入236克對二溴苯，196克1-溴己烷及1升無水四氫呋喃；再依次加入163克氯化鋅，29克鎂粉和11克乙酰丙酮鐵。在攪拌下將混合液加熱至40℃左右，幾分鐘后反應(yīng)引發(fā)，控制溫度不超過60℃反應(yīng)8小時(shí)。然后將反應(yīng)液冷卻至室溫，加200毫升水?dāng)嚢璐銣?，蒸餾回收四氫呋喃溶劑，殘余物加入500毫升甲苯稀釋，分出甲苯層并用200毫升飽和食鹽水洗滌2次，經(jīng)無水硫酸鈉干燥，過濾，濾液蒸餾回收甲苯，減壓蒸餾，收集96-97℃/0.15mmHg餾分，得到1-(4-溴苯基)己烷205克，收率85％。¹H NMR(300MHz,CDCl₃)δ(ppm):7.39(2H,d,J＝8.3Hz),7.05(2H,d,J＝8.2Hz),2.56(2H,t,J＝7.7Hz),1.58-1.60(2H,m),1.28-1.37(6H,m),0.91(3H,t,J＝6.6Hz)。

報(bào)道二、

在125mL燒瓶中，將溴（0.52mL，10mmol）吸收到中性的布羅克曼I級氧化鋁（10g）上。 在另一個(gè)125 mL燒瓶中，將1-苯基己烷（1.88 mL，10 mmol）吸收到中性氧化鋁（10 g）上。 將兩個(gè)燒瓶的內(nèi)容物在裝有磁力攪拌棒的250mL燒瓶中合并。 當(dāng)溴的深橙色變成淺黃色時(shí)，反應(yīng)在1分鐘內(nèi)完成。 然后將固體物質(zhì)倒入含有短硅膠塞的柱子中。 用二氯甲烷洗脫所需的產(chǎn)物，得到2.58g的80∶15∶5的混合物（所需產(chǎn)物：起始原料：鄰位取代的產(chǎn)物）。

參考文獻(xiàn)

[1] [中國發(fā)明,中國發(fā)明授權(quán)] CN201610634589.X 一種對溴直鏈烷基苯的合成方法

[2] From PCT Int. Appl., 2002035580, 02 May 2002