18741-85-0 / (R)-(+)-1,1′-聯(lián)-2-萘胺的制備

背景及概述^[1]

手性芳香胺類化合物(R)-(+)-1,1'-聯(lián)-2-萘胺是一些天然產(chǎn)物、生物活性化合物、材料、手性配體和手性催化劑的重要結(jié)構(gòu)單元。在生物活性領(lǐng)域，如(-)-streptonigrin這類天然產(chǎn)物化合物，其含有與軸手性相連的苯酚與芳基胺片段，并由特殊的手性芳香胺骨架相連，這一獨特的結(jié)構(gòu)使其成為具有顯著生物活性的抗生素，因而這一家族化合物有著相當好的抗癌、抗細菌、真菌、線蟲、病毒等廣泛的生物活性。在催化領(lǐng)域，手性芳香胺類化合物已廣泛用作不對稱合成中強大的手性配體或助劑。

應(yīng)用^[1]

(R)-(+)-1,1'-聯(lián)-2-萘胺制備如下：

在空氣環(huán)境下，在100ml圓底燒瓶中加入1a(5mmol),2b(15mmol),碳酸鉀(15mmol)，碘化鉀(0.5mmol)，二甲基亞砜(40ml)作為反應(yīng)溶劑，放入預(yù)先升溫至50℃的油浴鍋中攪拌24h。薄層色譜(TLC)點板確定反應(yīng)終點，當TLC板顯示反應(yīng)原料1a完全消失并且全部轉(zhuǎn)化成雙烷基化產(chǎn)物，將反應(yīng)管從油浴鍋中提起，直接在圓底燒瓶中加入氫氧化鉀(60mmol),然后放入預(yù)先升溫至150℃的油浴鍋中攪拌4h，反應(yīng)結(jié)束后，待圓底燒瓶冷卻至室溫，加入40ml水淬滅反應(yīng)，然后用乙酸乙酯萃取旋干，經(jīng)柱層析分離得到目標產(chǎn)物(R)-(+)-1,1'-聯(lián)-2-萘胺。

參考文獻

[1] [中國發(fā)明] CN201711129805.6 一類手性芳香胺類化合物及其制備方法