4042-36-8 / D-焦谷氨酸的應用舉例

背景及概述^[1]

D-焦谷氨酸系5-氧脯氨酸。由谷氨酸的α-NH₂基和γ-羥基之間脫水形成分子內酰胺鍵而成；亦可由谷氨酰胺分子內失去酰胺基而成。

應用^[1-3]

應用一、

CN201510771570.5公開了一種(S)-N-Boc-3-羥基哌啶的合成方法，包括將3-羥基吡啶氫化得到3-羥基哌啶；將3-羥基哌啶和拆分劑D-焦谷氨酸在乙醇溶液中加熱回流，冷卻析出固體，得到(S)-3-羥基哌啶D-焦谷氨酸鹽；將(S)-3-羥基哌啶D-焦谷氨酸鹽在堿性條件下加入二碳酸二叔丁酯，反應結束后經過精制得到(S)-N-Boc-3-羥基哌啶。本發明通過優化(S)-N-Boc-3-羥基哌啶的合成路線，采用低成本、可回收的拆分劑來降低生產成本，保證產品純度的同時提高收率。

應用二、

CN200680038386.9描述了這樣的組合物，其含有L-和D-焦谷氨酸鹽立體異構體的混合物，其中所述L與D的比例為大約80∶20到大約97∶3；并且含有載體介質，用于將所述L和D-焦谷氨酸鹽立體異構體施加于靶植物。所述組合物也可用作萌芽介質并可摻入種衣劑用于支持萌芽。本發明還描述了促進靶植物的農藝學性能的方法，其通過用下述組合物處理靶植物來進行，所述組合物包含L-和D-焦谷氨酸鹽立體異構體的混合物，其中所述L與D的比例為大約80∶20到大約97∶3；并且含有所述L和D-焦谷氨酸鹽立體異構體的載體介質。

應用三、

CN201811043982.7公開了一種依魯替尼的制備方法，包括以下步驟：將需要制備依魯替尼的材料依次準備好，3-氨基哌啶化合物、D-焦谷氨酸、4-苯氧基苯基亞乙烯基二氰甲烷化合物、丙烯酰氯和環化劑，將3-氨基哌啶化合物與拆分試劑D-焦谷氨酸放在放有無水乙醇的反應釜中，發生回流反應，反應結束后冷卻至室溫析出白色固體得到光學純的R-3-氨基哌啶焦谷氨酸鹽。該依魯替尼的制備方法，通過以上材料進行制作依魯替尼，制作的過程中反應更加的溫和，不會出現反應較劇烈而造成危險的情況，且此種放置制作操作更加的簡單，合成路線便捷、成本低廉、便于純化、對環境友好和產品光學純度高且適合工業化生產的優點。

參考文獻

[1] CN201811043982.7一種依魯替尼的制備方法

[2] [中國發明,中國發明授權] CN201510771570.5 一種(S)-N-Boc-3-羥基哌啶的合成方法

[3] CN200680038386.9脯氨酸在改善生長和/或產率中的用途